S’attarder aux questions de contextualisation dans l’enseignement et l’apprentissage des mathématiques constitue, comme le montrent les travaux de recherche en didactique des mathématiques et les contraintes institutionnelles, un enjeu important à considérer dans la formation des enseignants. C’est à cet enjeu que s’attarde cet article. Trois cas de pratiques de formation à l’enseignement des mathématiques à l’Université du Québec à Montréal (UQAM), ciblant un même contenu mathématique (la division), sont analysés sous l’angle de la contextualisation. Ces pratiques, analysées a posteriori, proviennent d’un cours de didactique des mathématiques s’adressant à de futurs enseignants de mathématiques au secondaire (deux premiers cas) et d’un cours de didactique des mathématiques s’adressant plutôt à de futurs enseignants du primaire (troisième cas). Une contextualisation y est sollicitée de manière explicite ou émerge du travail mené par les futurs enseignants. Pour chacun des cas, les auteurs dégagent, par une démarche d’analyse inductive, le sens que prend, dans l’action, cette contextualisation, et la fonction qui lui est attribuée. Une lecture transversale de ces cas montre une richesse des significations associées à la contextualisation, et permet de cibler des enjeux de formation.